Chico Trujillo es una banda de Nueva Cumbia Chilena. Nace en 1999, en la ciudad de Villa Alemana, , luego de una gira que Aldo Enrique Asenjo Cubillos, alias «Macha», realizara con su banda La Floripondio por ciudades de Alemania, Holanda y Austria.
Chico Trujillo es el artista más vendedor del sello Oveja Negra. Las ventas combinadas de sus álbumes Cumbia Chilombiana, Plato único bailable y Vivito y coleando ascienden a 20 000 copias en Chile, donde una edición del sello Master Media del título La gran fiesta vendió 15 000 copias
Luego de la gira de La Floripondio por Europa, algunos miembros de dicha banda decidieron de manera fortuita trabajar en un proyecto enfocado al bolero y la música latinoamericana, en donde la cumbiatradicional florecía de manera espontánea. Por ese entonces Aldo Asenjo se reunía cotidianamente con sus amigos Antonio Orellana y Alberto «Flaco» Varas a tocar guitarra e intentar cosas musicales diferentes a La Floripondio. Gradualmente se fueron integrando nuevos participantes como Tuto Vargas y Juan Gronemeyer de La Floripondio, que formaran la base que más tarde será reforzada por una sección de vientos. Producto de estos ensayos y sesiones surge el primer disco, titulado Chico Trujillo y la Señora Imaginación que fue editado posteriormente en Alemania bajo el nombre de ¡Arriba las nalgas!
Organizaron diferentes conciertos para presentar el nuevo material, en donde, las melodías tradicionales chilenas salían a flote en cumbias y boleros clásicos. Realizaron diferentes presentaciones como la Cumbre Guachaca Chilena en la Estación Mapocho, varias fiestas universitarias, conciertos para comités de liberación mapuche, muchísimos conciertos autoproducidos entre Santiago de Chile y la Región de Valparaíso, celebraron varias veces cumpleaños y años nuevos en La Batuta de Santiago.
En el verano europeo de 2002 (junio-julio) realizan sus primeras presentaciones en Berlín, precisamente en Centro Cultural Tacheles, pasando después a realizar muchos conciertos en el Café Zapata, de la misma ciudad (2002 al 2009). También realizan sus primeros conciertos en España, en La Coruña, Oleiros y Ferrol.
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